Этилен и его производные в промышленном органическом синтезе

Этилен и его производные в промышленном органическом синтезе

Этилен и его производные в промышленном органическом синтезе

КУРСОВАЯРАБОТА

ЭТИЛЕН И ЕГО ПРОИЗВОДНЫЕ ВПРОМЫШЛЕННОМ ОРГАНИЧЕСКОМ СИНТЕЗЕ

ВыполнилАсафьевВ.Н.

студент II-ХТ-4

Принял Климочкин Ю.Н.

докторхимических наук

Самара

1999

Стр.

Получениеи применение

этилена………………………………………………………………..3

Галогенированиеэтилена……………………………………………

Гидратацияэтилена………………………………………………….

Окисьэтилена и синтезы на еёоснове…………………………………………………………………

Синтезына основе гомологовэтилена………………………………………………………………..

Полимеризацияолефинов……………………………………………

Списокиспользуемой литературы…………..……………………………………………….

Получениеи применение этилена

Этилен впервые был полученнемецким химиком Иоганном Бехером в1680 году при действии купоросного маслана винный спирт. Вначале его отождествлялис “горючим воздухом”, т.е. с водородом.

Позднее, в 1795 году этилен подобным жеобразом получили голландские химикиДейман,Потс-ван-Труствик, Бонди Лауеренбург и описали под названием”маслородного газа”, так какобнаружили способность этиленаприсоединять хлор с образованиеммаслянистой жидкости – хлористогоэтилена (“масло голландских химиков”).

Изучение свойств этилена, егопроизводных и гомологов началось ссередины ХIХвека. Начало практическому использованиюэтих соединений положили классическиеисследования А.М. Бутлерова и его учениковв области непредельных соединений иособенно созданная Бутлеровым теорияхимического строения. В 1860 году онполучил этилен действием меди на йодистыйметилен, установив структурную формулуэтилена.

Этилен представляет собойбесцветный газ, обладающий слабым, едваощутимым запахом. Он плохо растворим вводе (при 0Св 100 г воды растворяется 25,6 мл этилена),горит светящимся пламенем, образует своздухом взрывчатые смеси. Термическименее устойчив, чем метан. Уже притемпературах выше 350Сэтилен частично разлагается на метани ацетилен:

3С2Н4 2СН4 + 2С2Н2

Притемпературе около 1200Сдиссоциирует главным образом на ацетилени водород:

С2Н4 С2Н2 + Н2

В природных газах (за исключениемвулканических) этилен не встречается.Он образуется при пирогенетическомразложении многих природных соединений,содержащих органические вещества.

Процесс пиролиза для полученияэтилена осуществляется в печах различногоустройства пропусканием газообразныхуглеводородов или их паров в присутствиикатализаторов при температуре 760-780С. Обычно используются печи трубчатоготипа. Этилен можно также получитьдегидрированием этана:

2СН4 t С2Н4 + 2Н2

иосторожным гидрированием ацетилена:

С2Н2 + Н2 кат С2Н4

Для получения этилена и егогомологов методом пиролиза в качествесырья используют этан, пропан, бутан,содержащиеся в попутных газах нефтедобычи,газах термического и каталитическогокрекингов, а также жидкие углеводороды:газовый бензин и низкоактановыебензино-легроиновые фракции прямойгонки нефти.

Производительность существующихпечей для пиролиза углеводородовсоставляет 3,5-4 т перерабатываемогосырья в час. Печи новой конструкциирассчитаны на переработку 7-10т сырья вчас.

При определённых условияхпиролиза бензина при получении 1т этиленаможет быть одновременно выделено:пропилена – 0,65т; изобутилена – 0,11т;н-бутиленов – 0,11т, дивинила – 0,12т; бензола- 0,165т и толуола – 0,08т, использованиекоторых позволит значительно улучшитьтехнико-экономические показателинефтехимических производств. Из этиленаполучают более 200 ценных соединений,важнейшими из которых являются хлористыйэтил, дихлорэтан-1,2, этиленхлоргидрин,окись этилена, диоксан, этиленгликоль,этиловый эфир этиленгликоля,уксусногликолевый эфир, диэтиленгликоль,этиламин, этаноламин, диэтаноламин,триэтаноламин.

Галогенированиеэтилена

Обычной реакцией между галогенамии непредельными углеводородами являетсяприсоединение атомов галогена по местудвойной связи с образованиемгалогенопроизводных с чётным числоматомов галогена.

Однако у олефинов сразветвлёнными цепями, а при высокойтемпературе и у олефинов нормальногостроения галогенирование протекаетсложнее, с образованием полихлоридови непредельных моногалогенопроизводных.

Активность галогенов в реакцияхприсоединения понижается с увеличениемих молекулярного веса. Фтор реагируетвесьма энергично, реакция присоединенияхлора протекает несравненно медленнее.

При хлорировании этилена сначалаполучается дихлорэтан:

С2Н4 + Сl2 С2Н4Сl2 + 201 кДж

Нохлорирование этилена может идти идальше, в результате чего образуетсятрихлорэтан и тетрахлорэтан.Выход этих продуктоврастёт с повышением температуры реакции.Для торможения цепной реакции замещенияпри хлорировании этилена и полученияболее чистого дихлорэтана процесс ведутпри низких температурах и в присутствиинебольших количеств хлорного железа иО2.

Следует отметить, что Е.В.Алексеевский в 1928 году установил, чтопри пропускании смеси этилена и хлоранад углём при 120Сполучается чистый дихлорэтан с выходомв 80% от теоретического.

Процесс получения дихлорэтанахлорированием этилена в промышленностиосуществляется в реакторе с мешалкойили башне барботажного типа. Заранеетщательно высушенные, во избежаниикоррозии аппаратуры, хлор и этилен снебольшим избытком последнего (5-10%)поступают раздельно в нижнюю частьреактора1 и барботируют через слойдихлорэтана.

Рисунок 1

Избыточный дихлорэтан стекаетв сборник 2. Газы, содержащие парыдихлорэтана, хлористый водород, непрореагировавший этилен, поступают ввымораживатель для извлечения дихлорэтана,а оставшиеся газы промываются водойдля удаления хлороводорода, после чеговыводятся из системы.

Из сборника 2дихлорэтан-сырец насосом 3 направляетсяв смеситель 4, где растворённый хлористыйводород нейтрализуется 5-10%-ным растворомедкого натра.

Затем азеотропная смесьдихлорэтан-вода отгоняется при температуре72Св колонне азеотропной сушки, не показаннойна схеме, и для освобождения от трихлорэтанаи других примесей поступает вректификационную колонну 10.

Процесс осуществляется в средежидкого дихлорэтана, который растворяетхлор и этилен и обеспечивает необходимыйотвод тепла из зоны реакции. Циркуляциядихлорэтана через выносной теплообменникпозволяет вести реакцию с хорошимвыходом при температуре 30-40С.

Дихлорэтан получил широкоепрактическое применение как неогнеопасныйрастворитель при извлечении жиров, атакже для синтеза таких ценных химическихпродуктов, как этиленгликоль и егоэфиры, этилендиамин, дибензил, хлористыйвинил, полисульфидный синтетическийкаучук (тиокол) и др. Дихлорэтаниспользуется для борьбы с вредителямис/х(окуривание или фумигация).

Дихлорэтан легко отщепляетхлористый водород, превращаясь вхлористый винил:

активир.уголь

С
Н2СlСН2Сl 480-520С СН2 =СНСl + НСl

Производство этого важного дляпромышленности мономера осуществляетсяи другими методами. При хлорированииэтилена при температуре 430Собразуется хлористый винил:

СН2= СН2 + Сl2 СН2= СНСl + НСl

Хороший выход наблюдается и придегидрохлорировании дихлорэтанаспиртовым раствором щёлочи:

С
Н2СlСН2Сl+ NaOH 75С,2,5 атм СН2= СНСl+ NaСl+ Н2О

Для получения этиленгликолядихлорэтан нагревают в автоклавах сизвестью или раствором щелочи. Привзаимодействии с известью достаточно15-20 минутного нагревания при 190Си 100 атм давления, чтобы получить свыходом 80-85(А.Л. Клебанский и И.М. Долгопольский,1933г.).

Хорошие результаты получают приомылении в автоклаве формиатом натрияв присутствии метанола:

С
Н2СlСН2Сl+2НСООNa + 2СН3ОН

СН2ОНСН2ОН+2NaCl +2НСООСН3

Образующийся муравьино-метиловыйэфир действием щелочи переводится вформиат натрия и метиловый спирт, которыеснова реагируют с дихлорэтаном. Процесспроводится непрерывно.

Практический интерес представляюттакже некоторые непредельныехлорфторпроизводные углеводородов,которые можно получить дихлорированиемхлорфторпроизводных предельныхуглеводородов при действии цинковойпыли, например:

CCl2FCCl2F+ Zn ZnCl2+ CClF = CF2

CCl2FCCl2F+Zn ZnCl2+ CF2 =CF2

Эти непредельные соединенияспособны полимеризоваться под влияниемперекисей и других инициаторов собразованием важных в практическомотношении продуктов. Как непредельныесоединения перфторолефины могут бытьиспользованы и для ряда других синтезов.

  • Дипломная работа >>Химия … соединениями, играют важную роль в синтеза. Из многочисленных реакций, в … его реакции. В связи с хорошей растворимостью в воде сульфата аммония и некоторых других производных … прямой гидратации является этилен. Этилен СН2=СН2, мол …
  • Курсовая работа >>Химия … которые широко используются в в органическомсинтезе и в других областях. … углерода и водорода. этилен пропаналь пропен бутаналь … , растворим в воде. Его используют в виде водного … реагентами, особенно с производными аммиака. Для альдегидов …
  • Реферат >>Химия … основного синтеза и нефтехимического синтеза, для … каталитической дегидрогенизации его с удовлетворительными … производные). В 1925 году С.В. Лебедев выдвинул практическую задачу создания способа синтеза … , что этилен, прибавленный …
  • Курсовая работа >>Химия … лакокрасочной применяется также в пищевой … способности эти производные располагаются … серной кислоты в этилен или метиленхлориде в течение … гигроскопичен и его можно применять … А.Т. Практикум по синтезу. Л., Изд-во …
  • Курсовая работа >>Промышленность, производство … образом и базируется синтеза /1/. Промышленный хлорорганический синтез, развивающийся значительными … и рециклизации низкохлорированных производных метана СС14 является … применяют не сам этилен, а его хлорпроизводные, например …
  • Реферат >>Химия … волокне. Из остальных производных алюминия следует упомянуть его ацетат (иначе – уксуснокислую соль … + 2MnO2 + 2КОН Этилен является одним из важнейших полупродуктов для синтеза. Многие вещества …
  • Курсовая работа >>Педагогика … печень. Формальдегид и его полимерная производная параформальдегид. Формальдегид … синтеза. В настоящее время разработаны методы синтезаорганических вещества используются для получения фенола в а) толуол б) бензол + в) этилен
  • Реферат >>Химия … одного атома углерода) являются производными кетонов или альдегидов и, следовательно … сырьевых источников тяжелого (многотоннажного) син­теза. Этилен в громадных … важную роль в . Его мировое производство достигает …
  • Учебное пособие >>Химия … сырьевых и энергетических ресурсов в промышленноморганическомсинтезе. За десятилетие мировое потребление … в состав бензинов метанола и егопроизводных и получением через метанол моторных … используя в качестве сырья ацетилен, этилен и этан: С2Н2 + НСl …
  • Контрольная работа >>Биология … лаборатории или синтеза. Более … и их производные, имеющие … скорости k0 реакции с этиленом (R, R' = Н) … его эмпирическую формулу по данным качественного и количественного элементного анализа. ОрганическийсинтезОрганическийсинтез

Источник: https://topref.ru/referat/150125.html

Применение углеводородов в органическом синтезе

Этилен и его производные в промышленном органическом синтезе

Предыдущая34353637383940414243444546474849Следующая

Сферы применения предельных углеводородов:

1) метан в составе природного газа находит все более широкое применение в быту и на производстве;

2) пропан и бутан применяются в виде «сжиженного газа», особенно в тех местностях, где нет подвода природного газа;

3) жидкие углеводороды используются как горючее для двигателей внутреннего сгорания в автомашинах, самолетах;

4) метан как доступный углеводород в большей степени используется в качестве химического сырья;

5) реакция горения и разложения метана используется в производстве сажи, идущей на получение типографской краски и резиновых изделий из каучука;

6) высокая теплота сгорания углеводородов обусловливает использование их в качестве топлива;

7) метан – основной источник получения водорода в промышленности для синтеза аммиака и ряда органических соединений.

Наиболее распространенный способ получения водорода из метана – взаимодействие его с водяным паром.

Реакция хлорирования служит для получения хлорпроизводного метана.

Применение непредельных углеводородов:

1) благодаря высокой химической активности углеводороды ряда этилена являются ценным сырьем для синтеза многих органических веществ;

2) этиленовые углеводороды не используются в качестве горючего;

3) особенно широко этилен используется для получения органических веществ;

4) этилен применяется для получения этилового спирта, полиэтилена. Он ускоряет созревание плодов (помидоров, цитрусовых и др.) при введении небольших количеств его в воздух теплиц. Этилен и его гомологи используются как химическое сырье для синтеза многих органических веществ;

5) при взаимодействии этилена с хлором получается 1,2-дихлорэтан.

Применение ацетилена:

1) может применяться в качестве горючего при газовой сварке и резке металлов;

2) используется также для синтеза различных органических соединений;

3) в результате присоединения хлора к ацетилену получают растворитель – 1,1,2,2-тетрахлорэтан. Путем дальнейшей переработки тетрахлорэтана получаются другие хлорпроизводные;

4) при отщеплении хлороводорода от 1,1,2,2-тетрахлорэтана образуется трихлорэтен – растворитель высокого качества, который широко применяется при чистке одежды: СНСI = ССI2;

5) в больших количествах ацетилен идет на производство хлорэтена, или винилхлорида, с помощью полимеризации которого получается поливинилхлорид (используется для изоляции проводов, изготовления плащей, искусственной кожи, труб и других продуктов);

6) из ацетилена получаются и другие полимеры, которые необходимы в производстве пластмасс, каучуков и синтетических волокон.

Особенности дихлорэтана:а) это летучая, трудновоспламеняющаяся жидкость; б) используется для растворения смол; в) используется для очистки текстильных материалов; г) применяется в сельском хозяйстве для обеззараживания зернохранилищ; д) используется в борьбе с филлоксерой винограда;

6) при присоединении хлороводорода к этилену получается хлорэтан.

Применение бензола.

1. Бензол служит исходным веществом для синтеза очень многих органических соединений.

2. Реакцией нитрования получают нитробензол C6H5NO2, хлорированием бензола – хлорбензол С6Н5Сi (растворитель) и другие хлорпроизводные.

3. Бензол используется как исходный продукт при синтезе лекарственных и душистых веществ, разнообразных красителей, мономеров для синтеза высокомолекулярных соединений и т. д.

4. Он применяется также в качестве растворителя и как добавка к моторному топливу в целях улучшения его свойств.

5. Хлорпроизводные бензола и других углеводородов используются в сельском хозяйстве в качестве химических средств защиты растений.

6. Так, продукт замещения в бензоле атомов водорода хлором – гексахлорбензол C6Cl6 применяется для сухого протравливания семян пшеницы и ржи против твердой головни.

7. Из галогенопроизводных других углеводородов можно назвать гексахлорбутадиен С4Сl6, аналогичный по строению бутадиену-1,3, необходимый для борьбы с филлоксерой на виноградниках.

8. В сельском хозяйстве используется много других ядохимикатов для борьбы с насекомыми.

9. Также бензол используется для уничтожения сорняков, защиты растений от болезней и т. д.

10. Применение ядохимикатов требует хорошего знания их свойств и строгого следования установленным правилам их использования, так как при неправильном обращении они небезопасны для человека и могут нанести большой ущерб окружающей природе.

Предыдущая34353637383940414243444546474849Следующая .

Источник: https://mylektsii.ru/12-45658.html

Реферат: Этилен и его производные в промышленном органическом синтезе

Этилен и его производные в промышленном органическом синтезе

Выполнил Асафьев В.Н.

студент II-ХТ-4

Принял Климочкин Ю.Н.

доктор химических наук

Самара

1999

Стр.

Получение и применение

Возможно вы искали – Реферат: стекло

этилена……………………………………………………………….. 3

Галогенирование этилена……………………………………………

Гидратация этилена………………………………………………….

Окись этилена и синтезы на её основе…………………………………………………………………

Синтезы на основе гомологов этилена………………………………………………………………..

Похожий материал – Реферат: Как химия влияет на окружающую среду или химическое загрязнение среды промышленностью

Полимеризация олефинов……………………………………………

Список используемой литературы…………..……………………………………………….

Получение и применение этилена.

Этилен впервые был получен немецким химиком Иоганном Бехером в 1680 году при действии купоросного масла на винный спирт. Вначале его отождествляли с “горючим воздухом”, т.е. с водородом.

Позднее, в 1795 году этилен подобным же образом получили голландские химики Дейман, Потс-ван-Труствик, Бонд и Лауеренбург и описали под названием “маслородного газа”, так как обнаружили способность этилена присоединять хлор с образованием маслянистой жидкости – хлористого этилена (“масло голландских химиков”).

Изучение свойств этилена, его производных и гомологов началось с середины ХIХ века. Начало практическому использованию этих соединений положили классические исследования А.М.

Бутлерова и его учеников в области непредельных соединений и особенно созданная Бутлеровым теория химического строения.

В 1860 году он получил этилен действием меди на йодистый метилен, установив структурную формулу этилена.

Этилен представляет собой бесцветный газ, обладающий слабым, едва ощутимым запахом. Он плохо растворим в воде (при 0°С в 100 г воды растворяется 25,6 мл этилена), горит светящимся пламенем, образует с воздухом взрывчатые смеси. Термически менее устойчив, чем метан. Уже при температурах выше 350°С этилен частично разлагается на метан и ацетилен:

3?2 ?4 2??4 + 2?2 ?2

Очень интересно – Реферат: Как химия влияет на окружающую среду или химическое загрязнение среды промышленностью

При температуре около 1200°С диссоциирует главным образом на ацетилен и водород:

?2 ?4 ?2 ?2 + ?2

В природных газах (за исключением вулканических) этилен не встречается. Он образуется при пирогенетическом разложении многих природных соединений, содержащих органические вещества.

Процесс пиролиза для получения этилена осуществляется в печах различного устройства пропусканием газообразных углеводородов или их паров в присутствии катализаторов при температуре 760-780°С. Обычно используются печи трубчатого типа. Этилен можно также получить дегидрированием этана:

2??4 t° ?2 ?4 + 2?2

и осторожным гидрированием ацетилена:

?2 ?2 + ?2 кат ?2 ?4

Для получения этилена и его гомологов методом пиролиза в качестве сырья используют этан, пропан, бутан, содержащиеся в попутных газах нефтедобычи, газах термического и каталитического крекингов, а также жидкие углеводороды: газовый бензин и низкоактановые бензино-легроиновые фракции прямой гонки нефти.

Вам будет интересно – Реферат: Как химия влияет на окружающую среду или химическое загрязнение среды промышленностью

Производительность существующих печей для пиролиза углеводородов составляет 3,5-4 т перерабатываемого сырья в час. Печи новой конструкции рассчитаны на переработку 7-10т сырья в час.

При определённых условиях пиролиза бензина при получении 1т этилена может быть одновременно выделено: пропилена – 0,65т; изобутилена – 0,11т; н-бутиленов – 0,11т, дивинила – 0,12т; бензола – 0,165т и толуола – 0,08т, использование которых позволит значительно улучшить технико-экономические показатели нефтехимических производств. Из этилена получают более 200 ценных соединений, важнейшими из которых являются хлористый этил, дихлорэтан-1,2, этиленхлоргидрин, окись этилена, диоксан, этиленгликоль, этиловый эфир этиленгликоля, уксусногликолевый эфир, диэтиленгликоль, этиламин, этаноламин, диэтаноламин, триэтаноламин.

Галогенирование этилена.

Обычной реакцией между галогенами и непредельными углеводородами является присоединение атомов галогена по месту двойной связи с образованием галогенопроизводных с чётным числом атомов галогена.

Однако у олефинов с разветвлёнными цепями, а при высокой температуре и у олефинов нормального строения галогенирование протекает сложнее, с образованием полихлоридов и непредельных моногалогенопроизводных.

Активность галогенов в реакциях присоединения понижается с увеличением их молекулярного веса. Фтор реагирует весьма энергично, реакция присоединения хлора протекает несравненно медленнее.

При хлорировании этилена сначала получается дихлорэтан:

?2 ?4 + ?l2 ?2 ?4 ?l2 + 201 ???

Похожий материал – Реферат: Как химия влияет на окружающую среду или химическое загрязнение среды промышленностью

Но хлорирование этилена может идти и дальше, в результате чего образуется трихлорэтан и тетрахлорэтан. Выход этих продуктов растёт с повышением температуры реакции. Для торможения цепной реакции замещения при хлорировании этилена и получения более чистого дихлорэтана процесс ведут при низких температурах и в присутствии небольших количеств хлорного железа и О2 .

Следует отметить, что Е.В. Алексеевский в 1928 году установил, что при пропускании смеси этилена и хлора над углём при 120°С получается чистый дихлорэтан с выходом в 80% от теоретического.

Процесс получения дихлорэтана хлорированием этилена в промышленности осуществляется в реакторе с мешалкой или башне барботажного типа. Заранее тщательно высушенные, во избежании коррозии аппаратуры, хлор и этилен с небольшим избытком последнего (5-10%) поступают раздельно в нижнюю часть реактора1 и барботируют через слой дихлорэтана.

Рисунок 1

Избыточный дихлорэтан стекает в сборник 2. Газы, содержащие пары дихлорэтана, хлористый водород, не прореагировавший этилен, поступают в вымораживатель для извлечения дихлорэтана, а оставшиеся газы промываются водой для удаления хлороводорода, после чего выводятся из системы.

Из сборника 2 дихлорэтан-сырец насосом 3 направляется в смеситель 4, где растворённый хлористый водород нейтрализуется 5-10%-ным раствором едкого натра.

Затем азеотропная смесь дихлорэтан-вода отгоняется при температуре 72°С в колонне азеотропной сушки, не показанной на схеме, и для освобождения от трихлорэтана и других примесей поступает в ректификационную колонну 10.

Источник: https://konspekt.com/referat-53710-referat-etilen-i-ego-proizvodnye-v-promyshlennom-organicheskom.html

Vse-referaty
Добавить комментарий