Предельные углеводороды

Содержание
  1. Предельные углеводороды – Химия
  2. Самая удобная и увлекательная подготовка к ЕГЭ
  3. Гомологический ряд метана
  4. Изомерия и номенклатура
  5. Физические и химические свойства алканов
  6. Алкены
  7. Гомологический ряд этена
  8. Физические и химические свойства алкенов
  9. Алкадиены (диеновые углеводороды)
  10. Физические и химические свойства алкадиенов
  11. Алкины
  12. Гомологический ряд этина
  13. Физические и химические свойства алкинов
  14. Реакции, характеризующие основные способы получения кислородсодержащих соединений
  15. Способы получения альдегидов и кетонов
  16. Способы получения карбоновых кислот
  17. Углеводороды, виды и их классификация
  18. Углеводороды:
  19. Классификация и виды углеводородов:
  20. Алициклические углеводороды:
  21. Ароматические углеводороды:
  22. Предельные углеводороды – особенности строения, общая характеристика и основные свойства
  23. Наглядные примеры
  24. Ключевые параметры
  25. Структурные особенности
  26. Химические свойства
  27. Естественные источники
  28. Ароматические соединения
  29. Сфера применения
  30. Предельные углеводороды
  31. Изомерия
  32. Строение
  33. Физические свойства
  34. Получение
  35. Примеры решения задач

Предельные углеводороды – Химия

Предельные углеводороды

Предельные углеводороды.

Предельные углеводороды – этоуглеводороды, в молекулах которых имеются только простые (одинарные) связи ( -связи). Предельными углеводородами являются алканы ициклоалканы.

Атомы углерода в предельных углеводородах находятся в состоянии sp3-гибридизации.

Алканы

Алканы – предельные углеводороды, составкоторых выражается общей формулой CnH2n+2. Алканы являются насыщеннымиуглеводородами.

Изомеры и гомологи

Г о м о л о г иCH4метан
CH3—CH3этан
CH3—CH2—CH3пропан
CH3—(CH2)2—CH3бутан2-метилпропан
CH3—(CH2)3—CH3пентан2-метилбутан2,2-диметилпропан
CH3—(CH2)4—CH3гексан2-метилпентан2,2-диметилбутан2,3-диметилбутан3-метилпентан
и з о м е р ы

Физические свойства алканов

При комнатной температуре С1-C4 – газы, C5-C15 – жидкости, C16 и следующие – твердые вещества; нерастворимы в воде; плотность меньше 1г/см3; жидкие – с запахом бензина.

С увеличением числа атомов углерода в молекуле возрастает температуракипения.

Химические свойства алканов

Малоактивны в обычных условиях, нереагируют с растворами кислот и щелочей, не обесцвечивают раствор KMnO4 и бромную воду.

  1. Горение (окисление с разрывом связей C—C и C—H): CH4 + 2O2  CO2 + 2H2O + Q
  2. Замещение (с разрывом связей C—H):

а) галогенирование(только с хлором и с бромом):

1-я стадия: CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl (при нагреванииили на свету).

При достаточномколичестве галогена происходит дальнейшее замещение атомов водорода:

CH3Clхлорметан+ Cl2 CH2Cl2дихлорметан+ HCl,
CH2Cl2 + Cl2 CHCl3трихлорметан+ HCl,
CHCl3 + Cl2 CCl4тетрахлорметан+ HCl.

б) нитрование (реакцияКоновалова):

CH4 + HONO2 CH3NO2нитрометан+ H2O (при нагревании)

Получение алканов

Лабораторные способы:

  1. Гидролиз карбида алюминия (получение метана): Al4C3 + 12H2O  4Al(OH)3 + 3CH4
  2. Реакция обмена: CH3COONa + NaOH  Na2CO3 + CH4 (при нагревании)
  3. Реакция Вюрца: 2CH3Cl + 2Na  CH3—CH3 + 2NaCl

Промышленные способы:

  1. Выделение из природных источников (природного газа, нефти, каменного угля, горючих сланцев).
  2. Газификация твердого топлива: C + 2H2  CH4 (при нагревании под давлением в присутствии Ni-катализатора)

Циклоалканы

Циклоалканы – предельные углеводороды, составкоторых выражается формулой CnH2n. В состав молекул циклоалканов входят замкнутыеуглеродные цепи (циклы).

Изомеры и гомологи

Г о м о л о г иЦиклопропан C3H6или
Циклобутан C4H8илиМетилциклопропан
Циклопентан C5H10илиМетилциклобутан1,1-диметил-циклопропан1,2-диметил-циклопропанЭтилциклопропан
И з о м е р ы

Упрощенно углеводородный цикл частоизображают правильным многоугольником с соответствующим числом углов. Физическиесвойства мало отличаются от свойств алканов.

Химические свойства

За исключением циклопропана ициклобутана циклоалканы, как и алканы, малоактивны в обычных условиях.

Общие свойства циклоалканов (на примерециклогексана):

1.    горение (окисление с разрывом связей C—C и C—H):

C6H12 + 9O2   6CO2 + 6H2O + Q

2.    замещение (галогенирование, нитрование):

C6H12 + Cl2   C6H11Cl + HCl (при нагревании илина свету)

3.    присоединение (гидрирование):

C6H12 + H2   C6H14 (при нагревании поддавлением в присутствии Ni-катализатора)

4.    разложение (дегидрирование, крекинг, пиролиз):

C6H12   C6H6 + 3H2 (принагревании с катализатором).

Особые свойства циклопропана ициклобутана (склонность к реакциям присоединения):

1.    галогенирование:

 + Br2   BrCH2—CH2—CH2Br

2.    гидрогалогенирование:

 + HBr   CH3—CH2—CH2Br

Способы получения циклоалканов

1.    Выделение из природных источников (нефть, природный газ).

2.    Дегидрирование алканов:

CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3+ H2

3.    Дегалогенирование галогеналканов:

Br—CH2—CH2—CH2—CH2—Br + Zn + ZnBr2

4.    Гидрирование ароматических углеводородов:

Алгоритм составления названий предельных углеводородов

  1. Найдите главную углеродную цепь: это самая длинная цепь атомов углерода.
  2. Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная с того конца, к которому ближе разветвление.
  3. Укажите номер атома углерода в главной цепи, у которого есть заместитель и дайте название заместителю. Если заместителей несколько, расположите их по алфавиту. Перед названием одинаковых заместителей укажите номера всех атомов углерода, с которыми они связаны, и используйте умножающие приставки (ди-, три-, тетра-).
  4. Напишите название главной цепи с суффиксом -ан. Корни названий главной цепи: C1– мет, С2– эт, С3– проп, C4– бут, C5– пент, C6– гекс, С7– гепт, C8– окт, С9– нон, C10– дек. Названия незамещенных циклоалканов образуются из названия предельного углеводорода с добавлением префикса цикло-. Если в циклоалкане есть заместители, то атомы углерода в цикле нумеруются от самого простого заместителя (самого старшего, метила) к более сложному кратчайшим путем, и положения заместителей указываются так же, как и в алканах.

Изучив тему, Вы должныусвоить следующие понятия: предельные углеводороды – алканы, σ-связь.

Вы должнызнать: общую формулы алканов, виды изомерии; номенклатурные правила дляуглеводородов; типы реакций: горение, замещение (галогенирование), разложение(дегидрирование, крекинг), способы получения алканов. Убедившись, что всенеобходимое усвоено, переходите к выполнению заданий по теме. Желаем успехов.

Источник: https://www.sites.google.com/site/himiyasppk/novosti-sajta/uglevodorody

Самая удобная и увлекательная подготовка к ЕГЭ

Предельные углеводороды

Алканы — углеводороды, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями и которые соответствуют общей формуле $С_{n}Н_{2n+2}$.

Гомологический ряд метана

Как вы уже знаете, гомологи — это вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более групп $СН_2$.

Предельные углеводороды составляют гомологический ряд метана.

Изомерия и номенклатура

Для алканов характерна так называемая структурная изомерия. Структурные изомеры отличаются друг от друга строением углеродного скелета. Как вам уже известно, простейший алкан, для которого характерны структурные изомеры, — это бутан:

Рассмотрим подробнее для алканов основы номенклатуры ИЮПАК:

1. Выбор главной цепи.

Формирование названия углеводорода начинается с определения главной цепи — самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле, которая является как бы ее основой.

2. Нумерация атомов главной цепи.

Атомам главной цепи присваивают номера. Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе стоит заместитель (структуры А, Б). Если заместители находятся на равном удалении от конца цепи, то нумерация начинается от того конца, при котором их больше (структура В).

Если различные заместители находятся на равном удалении от концов цепи, то нумерация начинается с того конца, к которому ближе старший (структура Г).

Старшинство углеводородных заместителей определяется по тому, в каком порядке следует в алфавите буква, с которой начинается их название: метил (—$СН_3$), затем пропил ($—СН_2—СН_2—СН_3$), этил ($—СН_2—СН_3$) и т. д.

Обратите внимание на то, что название заместителя формируется заменой суффикса -ан на суффикс -ил в названии соответствующего алкана.

3. Формирование названия.

В начале названия указывают цифры — номера атомов углерода, при которых находятся заместители. Если при данном атоме находятся несколько заместителей, то соответствующий номер в названии повторяется дважды через запятую ($2.2-$).

После номера через дефис указывают количество заместителей (ди — два, три — три, тетра — четыре, пента — пять) и название заместителя (метил, этил, пропил). Затем без пробелов и дефисов — название главной цепи.

цепь называется как углеводород — член гомологического ряда метана (метан, этан, пропан и т. д.).

Названия веществ, структурные формулы которых приведены выше, следующие:

— структура А: $2$-метилпропан;

— структура Б: $3$-этилгексан;

— структура В: $2,2,4$-триметилпентан;

— структура Г: $2$-метил $4$-этилгексан.

Физические и химические свойства алканов

Физические свойства. Первые четыре представителя гомологического ряда метана — газы.

Простейший из них — метан — газ без цвета, вкуса и запаха (запах газа, почувствовав который, надо звонить $104$, определяется запахом меркаптанов — серосодержащих соединений, специально добавляемых к метану, используемому в бытовых и промышленных газовых приборах, для того, чтобы люди, находящиеся рядом с ними, могли по запаху определить утечку).

Углеводороды состава от $С_5Н_{12}$ до $С_{15}Н_{32}$ — жидкости; более тяжелые углеводороды — твердые вещества.

Температуры кипения и плавления алканов постепенно увеличиваются с возрастанием длины углеродной цепи. Все углеводороды плохо растворяются в воде, жидкие углеводороды являются распространенными органическими растворителями.

Химические свойства.

1. Реакции замещения. Наиболее характерными для алканов являются реакции свободнорадикального замещения, в ходе которого атом водорода замещается на атом галогена или какую-либо группу.

Приведем уравнения наиболее характерных реакций.

Галогенирование:

$CH_4+Cl_2→CH_3Cl+HCl$.

В случае избытка галогена хлорирование может пойти дальше, вплоть до полного замещения всех атомов водорода на хлор:

$CH_3Cl+Cl_2→HCl+{CH_2Cl_2}↙{\text”дихлорметан(хлористый метилен)”}$,

$CH_2Cl_2+Cl_2→HCl+{CHСl_3}↙{\text”трихлорметан(хлороформ)”}$,

$CHCl_3+Cl_2→HCl+{CCl_4}↙{\text”тетрахлорметан(четыреххлористый углерод)”}$.

Полученные вещества широко используются как растворители и исходные вещества в органических синтезах.

2. Дегидрирование (отщепление водорода). В ходе пропускания алканов над катализатором ($Pt, Ni, Al_2O_3, Cr_2O_3$) при высокой температуре ($400–600°С$) происходит отщепление молекулы водорода и образование алкена:

$CH_3—CН_3→СH_2=CH_2+Н_2↑$

3. Реакции, сопровождающиеся разрушением углеродной цепи. Все предельные углеводороды горят с образованием углекислого газа и воды.

Газообразные углеводороды, смешанные с воздухом в определенных соотношениях, могут взрываться.

Горение предельных углеводородов — это свободнорадикальная экзотермическая реакция, которая имеет очень большое значение при использовании алканов в качестве топлива:

$СН_4+2О_2→СО_2+2Н_2O+880 кДж.$

В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:

$C_{n}H_{2n+2}+({3n+1}/{2})O_2→nCO_2+(n+1)H_2O$

Термическое расщепление углеводородов:

$C_{n}H_{2n+2}{→}↖{400-500°C}C_{n-k}H_{2(n-k)+2}+C_{k}H_{2k}$

Процесс протекает по свободнорадикальному механизму. Повышение температуры приводит к гомолитическому разрыву углерод-углеродной связи и образованию свободных радикалов:

$R—CH_2CH_2:CH_2—R→R—CH_2CH_2·+·CH_2—R$.

Эти радикалы взаимодействуют между собой, обмениваясь атомом водорода, с образованием молекулы алкана и молекулы алкена:

$R—CH_2CH_2·+·CH_2—R→R—CH=CH_2+CH_3—R$.

Реакции термического расщепления лежат в основе промышленного процесса — крекинга углеводородов. Этот процесс является важнейшей стадией переработки нефти.

При нагревании метана до температуры $1000°С$ начинается пиролиз метана — разложение на простые вещества:

$CH_4{→}↖{1000°C}C+2H_2↑$

При нагревании до температуры $1500°С$ возможно образование ацетилена:

$2CH_4{→}↖{1500°C}CH=CH+3H_2↑$

4. Изомеризация. При нагревании линейных углеводородов с катализатором изомеризации (хлоридом алюминия) происходит образование веществ с разветвленным углеродным скелетом:

5. Ароматизация. Алканы с шестью и более углеродными атомами в цепи в присутствии катализатора циклизируются с образованием бензола и его производных:

В чем причина того, что алканы вступают в реакции, протекающие по свободнорадикальному механизму? Все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии $sp3$-гибридизации. Молекулы этих веществ построены при помощи ковалентных неполярных $С—С$ (углерод — углерод) связей и слабополярных $С—Н$ (углерод — водород) связей.

В них нет участков с повышенной и с пониженной электронной плотностью, легко поляризуемых связей, т.е. таких связей, электронная плотность в которых может смещаться под действием внешних факторов (электростатических полей ионов). Следовательно, алканы не будут реагировать с заряженными частицами, т.к.

связи в молекулах алканов не разрываются по гетеролитическому механизму.

Алкены

К непредельным относят углеводороды, содержащие в молекулах кратные связи между атомами углерода. Непредельными являются алкены, алкадиены (полиены), алкины.

Непредельным характером обладают также циклические углеводороды, содержащие двойную связь в цикле (циклоалкены), а также циклоалканы с небольшим числом атомов углерода в цикле (три или четыре атома).

Свойство непредельности связано со способностью этих веществ вступать в реакции присоединения, прежде всего водорода, с образованием предельных, или насыщенных, углеводородов — алканов.

Алкены — ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, одну двойную связь между атомами углерода и соответствующие общей формуле $С_{n}Н_{2n}$.

Свое второе название — олефины — алкены получили по аналогии с жирными непредельными кислотами (олеиновая, линолевая), остатки которых входят в состав жидких жиров — масел (от лат. oleum — масло).

Гомологический ряд этена

Неразветвленные алкены составляют гомологический ряд этена (этилена):

$С_2Н_4$ — этен, $С_3Н_6$ — пропен, $С_4Н_8$ — бутен, $С_5Н_{10}$ — пентен, $С_6Н_{12}$ — гексен и т. д.

Физические и химические свойства алкенов

Физические свойства. Первые три представителя гомологического ряда алкенов — газы; вещества состава $С_5Н_{10}$ – $С_{16}Н_{32}$ — жидкости; высшие алкены — твердые вещества.

Температуры кипения и плавления закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединений.

Химические свойства.

Реакции присоединения. Напомним, что отличительной чертой представителей непредельных углеводородов — алкенов является способность вступать в реакции присоединения. Большинство этих реакций протекает по механизму электрофильного присоединения.

1. Гидрирование алкенов. Алкены способны присоединять водород в присутствии катализаторов гидрирования, металлов — платины, палладия, никеля:

$CH_3—CH_2—CH=CH_2+H_2{→}↖{Pt}CH_3—CH_2—CH_2—CH_3$.

Эта реакция протекает при атмосферном и повышенном давлении и не требует высокой температуры, т.к. является экзотермической. При повышении температуры на тех же катализаторах может пойти обратная реакция — дегидрирование.

2. Галогенирование (присоединение галогенов). Взаимодействие алкена с бромной водой или раствором брома в органическом растворителе ($CCl_4$) приводит к быстрому обесцвечиванию этих растворов в результате присоединения молекулы галогена к алкену и образования дигалоген алканов:

$СН_2=СН_2+Br_2→CH_2Br—CH_2Br$.

3. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводорода).

$CH_3-{CH}↙{пропен}=CH_2+HBr→CH_3-{CHBr}↙{2-бромпропен}-CH_3$

Эта реакция подчиняется правилу Марковникова:

При присоединении галогеноводорода к алкену водород присоединяется к более гидрированному атому углерода, т.е. атому, при котором находится больше атомов водорода, а галоген — к менее гидрированному.

4. Гидратация (присоединение воды).

Гидратация алкенов приводит к образованию спиртов. Например, присоединение воды к этену лежит в основе одного из промышленных способов получения этилового спирта:

${CH_2}↙{этен}=CH_2+H_2O{→}↖{t,H_3PO_4}CH_3-{CH_2OH}↙{этанол}$

Обратите внимание на то, что первичный спирт (с гидроксогруппой при первичном углероде) образуется только при гидратации этена. При гидратации пропена или других алкенов образуются вторичные спирты.

Эта реакция протекает также в соответствии с правилом Марковникова — катион водорода присоединяется к более гидрированному атому углерода, а гидроксогруппа — к менее гидрированному.

5. Полимеризация. Особым случаем присоединения является реакция полимеризации алкенов:

$nCH_2{=}↙{этен}CH_2{→}↖{УФ-свет,R}(…{-CH_2-CH_2-}↙{полиэтилен}…)_n$

Эта реакция присоединения протекает по свободнорадикальному механизму.

6. Реакция окисления.

Как и любые органические соединения, алкены горят в кислороде с образованием $СО_2$ и $Н_2О$:

$СН_2=СН_2+3О_2→2СО_2↑+2Н_2О$.

В общем виде:

$C_{n}H_{2n}+{3n}/{2}O_2→nCO_2↑+nH_2O$

В отличие от алканов, которые устойчивы к окислению в растворах, алкены легко окисляются под действием растворов перманганата калия. В нейтральных или щелочных растворах происходит окисление алкенов до диолов (двухатомных спиртов), причем гидроксильные группы присоединяются к тем атомам, между которыми до окисления существовала двойная связь:

Алкадиены (диеновые углеводороды)

Алкадиены — ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, две двойные связи между атомами углерода и соответствующие общей формуле $С_{n}Н_{2n-2}$.

В зависимости от взаимного расположения двойных связей различают три вида диенов:

— алкадиены с кумулированным расположением двойных связей:

$CH_2=C=CH_2$;

— алкадиены с сопряженными двойными связями;

$CH_2=CH—CH=CH_2$;

— алкадиены с изолированными двойными связями

$CH_2=CH—CH_2—CH=CH_2$.

Эти все три вида алкадиенов существенно отличаются друг от друга по строению и свойствам. Центральный атом углерода (атом, образующий две двойные связи) в алкадиенах с кумулированными связями находится в состоянии $sp$-гибридизации.

Он образует две $σ$-связи, лежащие на одной прямой и направленные в противоположные стороны, и две $π$-связи, лежащие в перпендикулярных плоскостях. $π$-Связи образуются за счет негибридизированных р-орбиталей каждого атома углерода.

Свойства алкадиенов с изолированными двойными связями весьма специфичны, т.к. сопряженные $π$-связи существенно влияют друг на друга.

р-Орбитали, образующие сопряженные $π$-связи, составляют практически единую систему (ее называют $π$-системой), т.к. р-орбитали соседних $π$-связей частично перекрываются.

Физические и химические свойства алкадиенов

Физические свойства.

В обычных условиях пропандиен-1,2, бутадиен-1,3 — газы, 2-метилбутадиен-1,3 — летучая жидкость. Алкадиены с изолированными двойными связями (простейший из них — пентадиен-1,4) — жидкости. Высшие диены — твердые вещества.

Химические свойства.

Химические свойства алкадиенов с изолированными двойными связями мало отличаются от свойств алкенов. Алкадиены с сопряженными связями обладают некоторыми особенностями.

1. Реакции присоединения. Алкадиены способны присоединять водород, галогены, галогеноводороды.

Особенностью присоединения к алкадиенам с сопряженными связями является способность присоединять молекулы как в положениях 1 и 2, так и в положениях 1 и 4.

Соотношение продуктов зависит от условий и способа проведения соответствующих реакций.

2. Реакция полимеризации. Важнейшим свойством диенов является способность полимеризоваться под воздействием катионов или свободных радикалов. Полимеризация этих соединений является основой синтетических каучуков:

$nCH_2={CH—CH=CH_2}↙{бутадиен-1,3}→{(… —CH_2—CH=CH—CH_2— …)_n}↙{\text”синтетический бутадиеновый каучук”}$.

Полимеризация сопряженных диенов протекает как 1,4-присоединение.

В этом случае двойная связь оказывается центральной в звене, а элементарное звено, в свою очередь, может принимать как цис-, так и транс-конфигурацию.

Алкины

Алкины — ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, одну тройную связь между атомами углерода и соответствующие общей формуле $С_{n}Н_{2n-2}$.

Гомологический ряд этина

Неразветвленные алкины составляют гомологический ряд этина (ацетилена):

$С_2Н_2$ — этин, $С_3Н_4$ — пропин, $С_4Н_6$ — бутин, $С_5Н_8$ — пентин, $С_6Н_{10}$ — гексин и т. д.

Физические и химические свойства алкинов

Физические свойства. Температуры кипения и плавления алкинов, так же, как и алкенов, закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединений.

Алкины имеют специфический запах. Они лучше растворяются в воде, чем алканы и алкены.

Химические свойства.

Реакции присоединения. Алкины относятся к непредельным соединениям и вступают в реакции присоединения. В основном это реакции электрофильного присоединения.

1. Галогенирование (присоединение молекулы галогена). Алкин способен присоединить две молекулы галогена (хлора, брома):

$CH≡CH+Br_2→{CHBr=CHBr}↙{1,2-дибромэтан},$

$CHBr=CHBr+Br_2→{CHBr_2-CHBr_2}↙{1,1,2,2-тетрабромэтан}$

2. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводорода). Реакция присоединения галогеноводорода, протекающая по электрофильному механизму, также идет в две стадии, причем на обеих стадиях выполняется правило Марковникова:

$CH_3-C≡CH+Br→{CH_3-CBr=CH_2}↙{2-бромпропен},$

$CH_3-CBr=CH_2+HBr→{CH_3-CHBr_2-CH_3}↙{2,2-дибромпропан}$

3. Гидратация (присоединение воды). Боль шое значение для промышленного синтеза кетонов и альдегидов имеет реакция присоединения воды (гидратация), которую называют реакцией Кучерова:

4. Гидрирование алкинов. Алкины присоединяют водород в присутствии металлических катализаторов ($Pt, Pd, Ni$):

$R-C≡C-R+H_2{→}↖{Pt}R-CH=CH-R,$

$R-CH=CH-R+H_2{→}↖{Pt}R-CH_2-CH_2-R$

Так как тройная связь содержит две реакционноспособные $π$-связи, алканы присоединяют водород ступенчато:

1) тримеризация.

При пропускании этина над активированным углем образуется смесь продуктов, одним из которых является бензол:

2) димеризация.

Помимо тримеризации ацетилена, возможна его димеризация. Под действием солей одновалентной меди образуется винилацетилен:

$2HC≡CH→{HC≡C-CH=CH_2}↙{\text”бутен-1-ин-3(винилацетилен)”}$

Это вещество используется для получения хлоропрена:

$HC≡C-CH=CH_2+HCl{→}↖{CaCl}H_2C={CCl-CH}↙{хлоропрен}=CH_2$

полимеризацией которого получают хлоропреновый каучук:

$nH_2C=CCl-CH=CH_2→(…-H_2C-CCl=CH-CH_2-…)_n$

Окисление алкинов.

Этин (ацетилен) горит в кислороде с выделением очень большого количества теплоты:

$2C_2H_2+5O_2→4CO_2↑+2H_2O+2600кДж$ На этой реакции основано действие кислородно-ацетиленовой горелки, пламя которой имеет очень высокую температуру (более $3000°С$), что позволяет использовать ее для резки и сварки металлов.

На воздухе ацетилен горит коптящим пламенем, т.к. содержание углерода в его молекуле выше, чем в молекулах этана и этена.

Алкины, как и алкены, обесцвечивают подкисленные растворы перманганата калия; при этом происходит разрушение кратной связи.

Реакции, характеризующие основные способы получения кислородсодержащих соединений

1. Гидролиз галогеналканов. Вы уже знаете, что образование галокеналканов при взаимодействии спиртов с галогеноводородами — обратимая реакция. Поэтому понятно, что спирты могут быть получены при гидролизе галогеналканов — реакции этих соединений с водой:

$R-Cl+NaOH{→}↖{H_2O}R-OH+NaCl+H_2O$

Многоатомные спирты можно получить при гидролизе галогеналканов, содержащих более одного атома галогена в молекуле. Например:

2. Гидратация алкенов — присоединение воды по $π$-связи молекулы алкена — уже знакома вам, например:

${CH_2=CH_2}↙{этен}+H_2O{→}↖{H{+}}{C_2H_5OH}↙{этанол}$

Гидратация пропена приводит, в соответствии с правилом Марковникова, к образованию вторичного спирта — пропанола-2:

3. Гидрирование альдегидов и кетонов. Вы уже знаете, что окисление спиртов в мягких условиях приводит к образованию альдегидов или кетонов. Очевидно, что спирты могут быть получены при гидрировании (восстановлении водородом, присоединении водорода) альдегидов и кетонов:

4. Окисление алкенов. Гликоли, как уже отмечалось, могут быть получены при окислении алкенов водным раствором перманганата калия. Например, этиленгликоль (этандиол-1,2) образуется при окислении этилена (этена):

$CH_2=CH_2+[O]+H_2O{→}↖{KMnO_4}HO-CH_2-CH_2-OH$

5. Специфические способы получения спиртов. Некоторые спирты получают характерными только для них способами. Так, метанол в промышленности получают при взаимодействии водорода с оксидом углерода (II) (угарным газом) при повышенном давлении и высокой температуре на поверхности катализатора (оксида цинка):

$CO+2H_2{→}↖{t,p,ZnO}CH_3-OH$

Необходимую для этой реакции смесь угарного газа и водорода, называемую также синтез-газом ($СО + nН_2О$), получают при пропускании паров воды над раскаленным углем:

$C+H_2O{→}↖{t}CO+H_2-Q$

6. Брожение глюкозы. Этот способ получения этилового (винного) спирта известен человеку с древнейших времен:

${C_6H_{12}O_6}↙{глюкоза}{→}↖{дрожжи}2C_2H_5OH+2CO_2$

Способы получения альдегидов и кетонов

Альдегиды и кетоны могут быть получены окислением или дегидрированием спиртов. Еще раз отметим, что при окислении или дегидрировании первичных спиртов могут быть получены альдегиды, а вторичных спиртов — кетоны:

Реакция Кучерова. Из ацетилена в результате реакции гидратации получается уксусный альдегид, из гомологов ацетилена — кетоны:

При нагревании кальциевых или бариевых солей карбоновых кислот образуются кетон и карбонат металла:

Способы получения карбоновых кислот

Карбоновые кислоты могут быть получены окислением первичных спиртов альдегидов:

Ароматические карбоновые кислоты образуются при окислении гомологов бензола:

Гидролиз различных производных карбоновых кислот также приводит к получению кислот. Так, при гидролизе сложного эфира образуются спирт и карбоновая кислота. Как уже говорилось выше, реакции этерификации и гидролиза, катализируемые кислотой, обратимы:

Гидролиз сложного эфира под действием водного раствора щелочи протекает необратимо, в этом случае из сложного эфира образуется не кислота, а ее соль:

Источник: https://examer.ru/ege_po_himii/teoriya/svojstva_uglevodorodov_poluchenie_uglevodorodov

Углеводороды, виды и их классификация

Предельные углеводороды

Углеводороды – это органические соединения, состоящие из атомов углерода и водорода. Они служат фундаментальной основой органической химии

Углеводороды

Классификация и виды углеводородов

Предельные (насыщенные) ациклические углеводороды

Непредельные (ненасыщенные) ациклические углеводороды

Алициклические углеводороды

Ароматические углеводороды

Углеводороды:

Углеводороды – это органические соединения, состоящие из атомов углерода и водорода. Углеводороды служат фундаментальной основой органической химии – молекулы любых других органических соединений рассматривают как их производные.

Если в углеводороде один или несколько атомов водорода замещён на другой атом или группу атомов, называемую функциональной группой, то данное соединение называется производным углеводорода.

Атом углерода имеет 4 электрона на внешней оболочке, а потому способен образовывать четыре химические связи с другими атомами. Поэтому атом углерода является стабильным только в том случае, если все из этих связей – все четыре связи используются.

Существует огромное количество совершенно различных соединений углеводородов, которые различаются количеством атомов углерода и водорода, строением углеродного скелета и типом связей между атомами.

Большинство углеводородов в природе Земли встречаются в сырой нефти. Кроме того, основными источниками углеводородов являются природный газ, сланцевый газ, попутный нефтяной газ, горючие сланцы, уголь, торф.

Классификация и виды углеводородов:

При систематизации (классификации) углеводородов принимают во внимание строение углеродного скелета и тип связей, соединяющих атомы углерода.

В зависимости от строения углеродного скелета углеводороды подразделяют на ациклические и карбоциклические.

Ациклические соединения (ациклические углеводороды) – класс органических соединений, в молекулах которых отсутствуют циклы (кольца), и все атомы углерода соединены между собой в прямые или разветвлённые (открытые) цепи.

Ациклические соединения также в литературе называются алифатическими соединениями.

Карбоциклические соединения (карбоциклические углеводороды) – класс органических соединений, характеризующихся наличием колец (циклов) из атомов углерода. Карбоциклические соединения отличаются от гетероциклических соединений отсутствием в кольцах каких-либо других атомов, помимо атомов углерода.

В зависимости от кратности углерод-углеродных связей ациклические углеводороды подразделяют на предельные (алканы) и непредельные (алкены, алкины, диены) углеводороды. Предельные ациклические углеводороды также называются насыщенными, а непредельные – ненасыщенными.

В свою очередь циклические углеводороды в зависимости от кратности углерод-углеродных связей подразделяются на алициклические (циклоалканы, циклоалкены, циклоалкины) и ароматические (арены) углеводороды.

Алканы (также именуемые насыщенные углеводороды, предельные углеводороды, парафины) – ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые (одиночные) связи между атомами углерода и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n+2.

Насыщенными алканы называются потому, что они содержат максимально возможное число атомов водорода для заданного числа атомов углерода.

Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp3-гибридизации – все 4 гибридные орбитали атома углерода  идентичны по форме и энергии, 4 связи направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28′. Связи C-C представляют собой σ-связи, отличающиеся низкой полярностью и поляризуемостью. Длина связи C-C составляет 0,154 нм, длина связи C-H – 0,1087 нм.

Алканы образуют гомологический ряд, также называемый рядом метана. К алканам относятся: метан CH4, этан C2H6, пропан C3H8, бутан C4H10, пентан C5H12, гексан C6H14, гептан C7H16, октан C8H18, нонан C9H20, декан C10H22 и т.д., которые имеют формулу CnH2n+2.  Алкан с самой длинной цепью – нонаконтатриктан C390H782.

Алканы, число атомов углерода в которых больше трёх, имеют изомеры. Изомерия предельных углеводородов обусловлена простейшим видом структурной изомерии – изомерией углеродного скелета, а начиная с гептана – также оптической изомерией. С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров быстро возрастает.

Алкены (также именуемые олефины, этиленовые углеводороды) – ациклические непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n.

Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp² гибридизации и имеют валентный угол 120°. Связи C=C представляют собой π-связи. Длина связи C=C составляет 0,134 нм.

По номенклатуре IUPAC названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ен»; положение двойной связи указывается арабской цифрой.

Алкены образуют гомологический ряд, также называемый рядом этилена. К алкенам относятся: этен (этилен) C2H4, пропен (пропилен) C3H6, бутен (бутилен) C4H8, пентен C5H10, гексен C6H12, гептен C7H14, октен C8H16, нонен C9H18, децен C10H20 и т.д., которые имеют формулу CnH2n.

Алкены, число атомов углерода в которых больше двух (т.е. кроме этилена), имеют изомеры. Для алкенов характерны изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и геометрическая (пространственная). С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров быстро возрастает.

Алкины (также именуемые ацетиленовые углеводороды) – ациклические непредельные углеводороды, содержащие тройную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n-2.

Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации и имеют валентный плоский угол 180°. Таким образом у алкинов связь С≡С линейна (угол 180°) и находится в одной плоскости. Связи C≡C образованы одной σ-связью и двумя π-связями. Длина связи C≡C составляет 0,121 нм.

По номенклатуре IUPAC названия алкинов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ин»; положение тройной связи указывается арабскими цифрами.

Алкины образуют гомологический ряд, также называемый рядом ацетилена. К алкинам относятся: этин (ацетилен) C2H2, пропин C3H4, бутин C4H6, пентин C5H8, гексин C6H10, гептин C7H12, октин C8H14, нонин C9H16, децин C10H18 и т.д., которые имеют формулу CnH2n-2.

Алкины, число атомов углерода в которых больше трех (т.е. кроме ацетилена и пропина), имеют изомеры. Для алкинов характерны изомерия углеродного скелета, положения тройной связи и межклассовая. С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров быстро возрастает.

Диены (именуемые также алкадиены) – ациклические непредельные углеводороды, содержащие две двойных связи между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n-2.

В зависимости от взаимного расположения кратных связей, диены подразделяются на три группы:

– сопряжённые диены, в которых двойные связи разделены одинарной (1,3-диены)

– аллены с кумулированными двойными связями (1,2-диены)

– диены с изолированными двойными связями, в которых двойные связи разделены несколькими одинарными.

По номенклатуре IUPAC названия диенов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-диен»; положение двух двойных связей указывается двумя арабскими цифрами.

Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp² гибридизации. Связи C=C представляют собой π-связи. В сопряженных диенах длина связи C=C составляет 0,137 нм,  а C-C – 0,146 нм.

Диены образуют гомологический ряд. К диенам относятся: пропадиен (С3Н4), бутадиен (С4Н6), пентадиен (С5Н8), гексадиен (С6Н10), гептадиен (С7Н12), октадиен (С8Н14), нонадиен (С9Н16), декадиен (С10Н18) и т.д., которые имеют формулу CnH2n-2.

Диены, число атомов углерода в которых больше четырех (т.е. кроме пропадиена и бутадиена), имеют изомеры. Для диенов характерны изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и геометрическая (пространственная, цис-транс-изомерия). С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров быстро возрастает.

Алициклические углеводороды:

Алициклические углеводороды – циклические углеводороды, молекулы которых содержат замкнутые кольца из атомов углерода (но не имеющие ароматического кольца), которые являются частично или полностью насыщенными. Алициклические соединения классифицируют по числу атомов в кольце, по числу колец, по наличию или отсутствию кратных связей.

К алициклическим углеводородам относятся циклоалканы, циклоалкены, циклоалкины.

Алициклические углеводороды имеют изомеры. Для них характерны изомерия углеродного скелета (кольца и боковых цепей), положения заместителей в цепи, положения двойной или тройной связи, межклассовая и геометрическая (пространственная, оптическая, цис-транс-изомерия, конформационная). С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров быстро возрастает.

Циклоалканы (именуемые также полиметиленовые углеводороды, нафтены, цикланы, циклопарафины) – насыщенные алициклические углеводороды, имеющие циклическое строение (т.е. имеющие замкнутое кольцо атомов углерода), содержащие только простые (одиночные) связи между атомами углерода и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n (n⩾3).

По номенклатуре IUPAC названия циклоалканов образуются от названий соответствующих алканов добавлением приставки «цикло-».

Атомы углерода при С-С связи находятся в состоянии sp3 гибридизации.

Циклоалканы образуют гомологический ряд. К циклоалканам относятся: циклопропан C3H6, циклобутан C4H8, циклопентан C5H10, циклогексан C6H12, циклогептан C7H14, циклооктан C8H16, циклононан C9H18, циклодекан C10H20 и т.д., которые имеют формулу CnH2n.

Циклоалкены (также именуемые циклоолефины) – ненасыщенные алициклические углеводороды, имеющие циклическое строение (т.е. имеющие замкнутое кольцо атомов углерода), содержащие одну двойную связь между атомами углерода и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n-2 (n⩾3).

По номенклатуре IUPAC названия циклоалкенов образуются от названий соответствующих алкенов добавлением приставки «цикло-».

Циклоалкены образуют гомологический ряд. К циклоалкенам относятся: циклопропен C3H4, циклобутен C4H6, циклопентен C5H8, циклогексен C6H10, циклогептен C7H12 и т.д., которые имеют формулу CnH2n-2.

Циклоалкины – ненасыщенные алициклические углеводороды, имеющие циклическое строение (т.е. имеющие замкнутое кольцо атомов углерода), содержащие одну тройную связь между атомами углерода и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n-4 (n⩾5).

По номенклатуре IUPAC названия циклоалкинов образуются от названий соответствующих алкинов добавлением приставки «цикло-».

Циклоалкины образуют гомологический ряд. К циклоалкинам относятся: циклопентин C5H6, циклогексин C6H8, циклогептин C7H10 и т.д., которые имеют формулу CnH2n-4.

Ароматические углеводороды:

Ароматические углеводороды (арены) – циклические углеводороды, которые имеют в своём составе ароматическую систему.

Ароматическая система – это электронная система молекулы, содержащая (в кольце), в соответствии с правилом Хюккеля,  4n+2 электронов (где n = 0, 1, 2, …).

Различают бензоидные (арены и структурные производные аренов, которые содержат бензольные ядра) и небензоидные (все остальные) ароматические углеводороды.

Состав аренов с одним бензольным кольцом отвечает общей формуле  CnH2n-6 (n⩾6).

Атомы углерода в бензольном кольце находятся в состоянии sp2 гибридизации и имеют валентный угол 120°. Каждый атом углерода образует 3 σ-связи. Бензольное кольцо имеет плоскую форму и образуют шестигранник.

У каждого атома есть негибридная р-обиталь, на которой находится неспаренный электрон. Эта орбиталь перпендикулярна плоскости и поэтому все 6 π-электронов образует единую π-электронную систему.

Длина связи между атомами углерода в бензольном кольце составляет 0,139 нм.

Ароматические углеводороды имеют множество изомеров.

Примечание: © Фото https://www.pexels.com, https://pixabay.com

карта сайта

Источник: https://xn--80aaafltebbc3auk2aepkhr3ewjpa.xn--p1ai/uglevodorodyi-ih-klassifikatsiya/

Предельные углеводороды – особенности строения, общая характеристика и основные свойства

Предельные углеводороды

Общая формула предельных углеводородов — CnH2n+2. Если водород образует всего 1 связь, то у углерода их целых 4. Но это не свидетельствует о том, что между ними имеет место соотношение 1 к 4. Существуют не только одинарные, но и двойные, тройные связи между атомами углерода. По такому показателю выделяют классы углеводородов:

  1. Предельные. Их ещё называют алканами.
  2. Непредельные, или ненасыщенные алкены и алкины, соответственно, 2 и 3 связи.

Другая классификация относится к характеристикам молекул. В соответствии с ней выделяют углеводороды:

  • алифатические;
  • карбоциклические.

В первом случае вещества имеют линейную структуру, тогда как во втором они сформированы в виде замкнутой цепи. Карбоциклические подразделяются на ароматические и алициклические. Какие виды изомерии наблюдаются у предельных углеводородов:

  • углеродного скелета;
  • расположения кратной связи;
  • так называемая геометрическая;
  • межклассовая.

В отношении углеводородов имеет место и процесс полимеризации. Это ситуация, когда одинаковые молекулы соединяются. В итоге формируется материал, который совершенно не похож на базовый. Классический пример — полиэтилен. Для его получения используется стандартный этилен. Такое возможно, если приходится говорить о ненасыщенных углеводородах.

Отдельную категорию составляют структуры, относящиеся к непредельным. Новые атомы, непохожие на атомы водорода, притягивают новые атомы, пользуясь для этого свободными радикалами. В итоге формируются различные виды органических веществ. К ним можно отнести:

Наглядные примеры

Углеводороды объединяют обширный список веществ. Их рассматривают в школе на уроках химии за 9 класс. Для нахождения формулы этих соединений составляются специальные уравнения. Несмотря на довольно большую классификацию, следует обозначить основные классы и соединения, относящиеся к ним. Вот их названия:

  1. Предельные. К ним относят гексан, бутан, пропан, метан. В таблице предельных углеводородов представлено очень много веществ, и их список гораздо больше. В большинстве случаев приходится говорить о наиболее распространенных газах.
  2. Алкены, или как их еще называют, олефины объединяют бутен, пропилен, этилен.
  3. Алкины включают гексен, пентин, ацетилен.
  4. Алкадиены и алкадиины. Им соответствуют вещества с двойной и тройной связью, соответственно.
  5. Циклоалканы представляет собой разновидность углеводородов, у которых цепь имеет замкнутый вид.

Ко второму классу причисляют циклопентен и циклопропен. Существуют циклоалкины, которые не встречаются в естественных условиях. Учёные с давних пор пытаются создавать их искусственным путем.

Достигнуть цели удалось только в начале прошлого века. В составе молекул циклоалканов присутствует от 8 атомов углерода. Если их будет меньше, соединение будет отличаться нестабильностью.

Объясняется это значительным напряжением.

Ароматические углеводороды включают довольно простые соединения наподобие бензола. Также в эту категорию включены индол и нафталин.

Ключевые параметры

Углеводороды способны объединять большое количество различных соединений. Но если говорить об основных характеристиках, приходится отметить, что общего у них почти нет. Единственное, в чём они сходятся, это состав. Строение всегда отличное.

Примечательным является их переход от газообразной формы к твёрдой. Они также могут переходить к нему из жидкого состояния. Происходит это сообразно увеличению числа атомов углерода в начале ряда. Другое сходство, которое можно обнаружить, это способность к горению.

Одновременно с этим выделяется большое количество тепла, когда образуются вода и углекислый газ.

Структурные особенности

Алканы являются гомологами метана, то есть его производными. Молекулярная формула этого вещества записывается, как CH4. В случае если отнять от него атом водорода, удастся получить радикал (углеводородный остаток) CH3.

В большинстве случаев в молекуле присутствует 4-валентный углерод. Соответственно, объединение двух радикалов приводит к формированию дополнительного представителя ряда гомологов этана C2H6. После отщепления атома гидрогена образуется радикал — этил.

При объединении его с CH3 удается получить еще один гомолог — пропан.

Рассматривая структуру пропана, можно установить, что его основу составляет 2 разновидности атомов углерода. Это первичные и вторичные соединения. Любой первичный атом имеет связь с 1 атомом углерода.

Если атом гидрогена отщепить от первичного атома пропана, будет сформирован первичный пропил. Объединение метила со вторичным пропилом способствует образованию различных вариантов других гомологов.

Это может быть изобутан, имеющий широкую ветвь углеродной цепи либо стандартный бутан, у которого карбоновая цепь является прямой.

Метан представляет собой наиболее типичный вариант алканов. Так называемая сигма-связь характерна для этих соединений. Допустим, у метана присутствует 4 ковалентные связи. Отвечает за это 3 p- и 1 s-орбиталь. Атом углерода образует такие связи благодаря s-орбитали.

Химические свойства

Предельные углеводороды причисляются к группе инертных веществ. Это можно объяснить сигма-связью атома водорода и углерода в алканах. Вот почему они не способны притягивать к себе атомы водорода. Вещества могут вступать в реакции расщепления, дегидрирования, нитрирования.

Также они принимают участие в процессе радикального галогенирования. В последнем случае молекулы галогенов с лёгкостью могут замещать таковые у гидрогена в составе алкана. Процесс нитрования приводит к тому, что водород во вторичных и третичных соединениях замещается нитрогруппой.

Несколько сложнее этот процесс проходит в случае с первичными и вторичными атомами.

Предельные углеводороды используются в производстве органических веществ различных видов. Непредельные получаются после отсоединения атома водорода от них.

Естественные источники

Помимо синтетических соединений, встречаются и природные источники углеводородов. Они присутствуют в почве в виде залежей. Большую часть нефти и газа составляют именно углеводороды. При обработке нефти это хорошо прослеживается.

Во время такого процесса отмечается выделение большого количества веществ, относящихся к углеводородам. В составе газа и вовсе присутствует до 97% метана. Это вещество формируется при разложении органических отходов.

Соответственно, чтобы получить его, не приходится прикладывать значительных усилий.

Получить углеводороды можно и в условиях лаборатории. Есть соединения, которые невозможно увидеть в природе. Их добывают синтетическим путем, проводя специальные химические реакции.

Ароматические соединения

Это отдельный гомологический ряд, который имеет формулу СпН2п-6. Такие углеводороды способны вступать практически в любые реакции присоединения: галогенирование, гибридизация и т. д.

Многочисленные эксперименты, проведённые в их отношении, показали небольшую химическую активность бензола — классического представителя этой категории. Он демонстрирует увеличение стойкости к окислению. Присоединение становится возможным для него при доступе к ультрафиолетовым лучам.

Пребывание в ср2-гибридном состоянии является характерной особенностью бензола. Углеродные атомы находятся в единой плоскости.

Выделяют чётные и нечётные представителей этого класса. Их нумерация идёт по часовой стрелке, когда выделяют наиболее старших и наиболее младших заместителей. Четные варианты — 2 и 6 обозначают как ортоположения, 3 и 5, то есть нечетное, это метаварианты.

В большинстве случаев это жидкости, обладающие неприятным запахом и запрещённые к использованию без специализированной защиты. Они недостаточно хорошо растворяются в воде, но хорошо реагируют на органические растворители. Мало реагируют они и на кислоты. В смесях с добавлением соли одноосновных кислот органического происхождения вещества распадаются на ионы.

Бензол и другие ароматические углеводороды получают в промышленных условиях. Примером является каменноугольная смола. Ее и другие вещества аналогичного класса получают:

  • через отщепление атома водорода от циклопарафинов;
  • посредством ароматизации алканов.

Сфера применения

Углеводороды очень важны для полноценного ведения деятельности человека. Применение предельных углеводородов разнообразно. Наиболее ценными ресурсами считаются газ и нефть. Они применяются в качестве энергоносителей и топлива.

Но это далеко не полный список всех способов применения веществ этого класса. Углеводороды окружают человека практически всюду. Посредством полимеризации удаётся формировать новые вещества, служащие основой для различных типов тканей, пластмасс.

Также необходимо выделить в особую категорию бензин, прочие продукты нефтепереработки, а также лакокрасочные изделия, асфальт, керосин.

Современное общество не может обойтись как без предельных, так и непредельных углеводородов. Несмотря на то что запасы нефти уменьшаются с каждым годом, отказаться от их применения по-прежнему невозможно. Правда, ученые активно занимаются поисками альтернативных источников углеводородов. С другой стороны, той же универсальности применения и эффективности не смог показать ни один из них.

Источник: https://nauka.club/khimiya/predelny%D0%B5-uglevodorod%D1%83.html

Предельные углеводороды

Предельные углеводороды

Алканы образуют гомологический ряд, каждое химическое соединение которого по составу отличается от последующего и предыдущего на одинаковое число атомов углерода и водорода – CH2, а вещества, входящие в гомологический ряд, называются гомологами. Гомологический ряд алканов представлен в таблице 1.

Таблица 1. Гомологический ряд алканов.

Название вещества Структурная формула
МетанCH4
ЭтанC2H6
ПропанC3H8
БутанC4H10
ПентанC5H12
ГексанC6H14
ГептанC7H16
ОктанC8H18
НонанC9H20
ДеканC10H22

В молекулах алканов выделяют первичные (т.е. связанные одной связью), вторичные (т.е. связанные двумя связями), третичные (т.е. связанные тремя связями) и четвертичные (т.е. связанные четырьмя связями) атомы углерода.

C1H3 – C2H2 – C1H3 (1 – первичные, 2- вторичные атомы углерода)

CH3 –C3H(CH3) – CH3 (3- третичный атом углерода)

CH3 – C4(CH3)3 – CH3 (4- четвертичный атом углерода)

Изомерия

Для предельных углеводородов характерны структурная изомерия (изомерия углеродного скелета). Так, у пентана имеются следующие изомеры:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 (пентан)

CH3 –CH(CH3)-CH2-CH3 (2-метилбутан)

CH3-C(CH3)2-CH3 (2,2 – диметилпропан)

Для алканов, начиная с гептана, характерна оптическая изомерия.

Строение

Атомы углерода в предельных углеводородах находятся в sp3 –гибридизации. Рассмотрим это на примере метана – CH4. Молекула метана в общем виде соответствует формуле AB4. Центральный атом – атом углерода, атомы водорода – лиганды.

6С 1s22s22p2

Основное состояние

Чтобы принять четыре атома водорода, атому углерода необходимо перейти в возбужденное состояние:

1H 1s1

В гибридизацию вступают все валентные электроны углерода, следовательно, атом углерода находится в sp3-гибридизации. Углы между связями в молекулах алканов 109,5.

Физические свойства

При обычных условиях С1-С4 – газы, С5-С17 – жидкости, начиная с С18 – твердые вещества. Алканы практически нерастворимы в воде, но, хорошо растворимы в неполярных растворителях, например, в бензоле.

Получение

Алканы получают из природных источников – природного газа (80-90% — метан, 2-3% — этан и другие предельные углеводороды), угля, торфа, древесины, нефти и горного воска.

Выделяют лабораторные и промышленные способы получения алканов. В промышленности алканы получают из битумного угля (1) или по реакции Фишера-Тропша (2):

nC + (n+1)H2 = CnH2n+2 (1)

nCO + (2n+1)H2 = CnH2n+2 + H2O (2)

К лабораторным способам получения алканов относят: гидрирование непредельных углеводородов при нагревании и в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd) (1), взаимодействием воды с металлоорганическими соединениями (2), электролизом карбоновых кислот (3), по реакциям декарбоксилирования (4) и Вюрца (5) и другими способами.

R1-C≡C-R2 (алкин) → R1-CH=CH-R2 (алкен) → R1-CH2 – CH2 -R2 (алкан) (1)

R-Cl + Mg → R-Mg-Cl + H2O → R-H (алкан) + Mg(OH)Cl (2)

CH3COONa↔ CH3COO— + Na+

2CH3COO— → 2CO2↑ + C2H6 (этан) (3)

CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3 (4)

R1-Cl +2Na +Cl-R2 →2NaCl + R1-R2 (5)

Примеры решения задач

Источник: http://ru.solverbook.com/spravochnik/ximiya/9-klass/predelnye-uglevodorody/

Vse-referaty
Добавить комментарий